이번 시즌 태극마크를 달고 아시안게임과 아시안컵을 소화한 손흥민은 토트넘 유니폼을 입고 2018-2019 잉글랜드 프리미어리그에서 31경기, FA컵 1경기, 리그컵 4경기, 유럽축구연맹(UEFA) 챔피언스리그 11경기를 합쳐 47경기를 뛰었다.
한국시간으로 6월 2일 예정된 리버풀(잉글랜드)과 UEFA 챔피언스리그 결승전까지 뛰면 손흥민은 이번 시즌 총 48경기를 소화하게 된다. 아쉬운 점은 손흥민이 12일 밤 일제히 치러지는 잉글랜드 프리미어리그 38라운드 최종전에 나서지 못한다는 점이다. 손흥민은 지난 4일 본머스와 정규리그 37라운드 원정에서 상대 선수를 밀치면서 레드카드를 받았고, 잉글랜드축구협회는 손흥민에게 3경기 출전 정지 처분을 내리면서 에버턴과 정규리그 최종전 출전이 불발됐다. 정규리그의 마지막 순간을 그라운드에서 마감하지 못하게 됐지만, 손흥민이 2018-2019시즌 보여준 활약을 돌아보면 팬들의 ‘기립박수’를 받을 만하다. 손흥민은 토트넘 팬클럽 회원들이 선정한 이번 시즌 ‘최고의 선수’와 ‘최고의 득점’을 모두 휩쓸 정도로 맹활약했다. 완전한 시즌 마감은 6월 2일 UEFA 챔피언스리그 결승전이지만 손흥민은 이번 시즌 토트넘 유니폼을 입고 47경기(정규리그 31경기·FA컵 1경기·리그컵 4경기·UCL 11경기)를 소화했다. 챔피언스리그 결승전까지 나서면 48경기가 된다.
손흥민은 시즌 초반 골이 터지지 않아 애를 태워야만 했다. 팬들은 대표팀 일정 때문에 손흥민이 리그에 제대로 적응하지 못하고 있다는 우려의 시선을 보냈다. 손흥민은 마침내 지난해 11월 웨스트햄과의 2018-2019 카라바오컵(리그컵) 4라운드(16강) 원정 경기에서 멀티 골로 시즌 마수걸이 득점포를 꽂으면서 골 감각에 눈을 떴다. 그는 같은 달 ‘난적’ 첼시를 상대로 50ｍ 폭풍 드리블에 의한 원더골로 정규리그 첫 득점을 따내면서 토트넘 유니폼을 입고 통산 50호 골을 기록하기도 했다.
손흥민은 맨체스터 시티(잉글랜드)와 UEFA 챔피언스리그 8강 1차전에서 1골, 2차전에서 2골을 뽑아내 팀의 4강 진출을 이끌었다. 토트넘은 준결승에서 아약스(네덜란드)를 따돌리고 결승까지 올랐다. 손흥민은 맨체스터 유나이티드(잉글랜드)에서 뛰었던 박지성에 이어 한국 선수로는 역대 두 번째로 UEFA 챔피언스리그 결승 무대에 나서는 영광을 얻었다. 특히 손흥민은 UEFA 챔피언스리그에서 개인 통산 12골을 쌓아 막심 샤츠키흐(우즈베키스탄·11골)를 뛰어넘어 아시아 선수 역대 최다 골 기록을 세웠다. UEFA 챔피언스리그 결승에서 이번 시즌 피날레를 장식하게 된 손흥민은 이제 자신의 한 시즌 최다 골 기록 경신을 정조준한다.